Актер родился в Нью-Йорке и после развода родителей начал изучать театральное искусство. Он подрабатывает как актер в театральных и телевизионных постановках. Однако особого успеха они Сталлоне не приносят.
Сталлоне дебютировал в кино в 1970 году в картине "Итальянский жеребец", сыграв роль парня по имени Стад, затем в том же году он сыграл гостя на свадьбе в ленте "Любовники и другие незнакомцы" и мастерски перевоплотился в Джерри Сэвиджа в фильме "Негде скрыться".
В 1976 году фильм "Рокки" со Сталлоне в главной роли вышел на экраны и имел оглушительный успех. Помимо того, что фильм принес своим создателям хорошую прибыль, он был еще и выдвинут на "Оскар" в 10 номинациях.
В результате картина получила 2 награды – "Лучший фильм" и "Лучший режиссер". Сильвестр Сталлоне в последующие годы снимает еще несколько фильмов про боксера Рокка Бальбоа, которые тоже пользуются успехом у зрителей.
Несколько позже актер подкрепляет свой успех тремя фильмами про Джона Рэмбо, картинами "Кобра", "Танго и Кэш", "Оскар", "Скалолаз", "Разрушитель", "Специалист".
А за заслуги в популяризации бокса после выхода фильмов о Рокки Сталлоне включили в Международный зал боксерской славы. Это было 12 июня 2011 года.