Церемонию назвали "Олимпиада шоу-бизнеса", а главным ее символом стал Андрей Фомин в костюме чебурашки, который на пару с Татьяной Лазаревой распиливал бюджет олимпиады и давал каждому получающему Калошу по чуть-чуть от общей "суммы". В церемонии приняли участие: Академический Ансамбль песни и пляски Московского Военного Округа с солирующим Владимиром Соловьевым, балет Егора Дружинина, исполнивший в трех актах душераздирающую постановку про сгоревший клуб Дягилевъ и большой хор китайцев, закидавший звездный партер Калоши надувными мячами. А самым красивым и, безусловно, потрясшим всех номером "Серебряной Калоши 2008" стала песня в исполнении Михаила Боярского "Хорватия" на мотив всем известной "Констанции" в сопровождении танцующих футболистов. Но главным героями церемонии стали все-таки звезды, севшие в калошу.
А вот и отличившиеся звезды, севшие в калошу:
В номинации "До и после мандата" калошу отдали Антону Сихарулидзе – олимпийскому чемпиону по фигурному катанию. Яна Рудковская взяла калошу В номинации "Трансфер года" за переход от Виктора Батурина к фигуристу Евгению Плющенко. Номинация "Самая лучшая номинация" или "Век Воли не видать"": Калоша была отдана Comedy Сlub и всем его 837 резидентам. Богдан Титомир получил калошу в номинации "Лучшее удаление года". А в номинации "Майонез года" победителем стал фильм "Ирония судьбы, или С легким паром", который по сути является рекламным роликом майонеза Calve, авто Тайота камри, Аэрофлота, Нового желтого такси и т.д. В номинации "Звезды в рекламе" или "рекламный звездец" победу одержала Анфиса Чехова – лицо рекламной кампании препарата "Мирамистин". И в заключении, о победителе в самой долгожданной номинации - "Синхронное пение" - премия вручается за плагиат. В этой категории калошу присудили Диме Билану с евровидийным хитом "Believe", очень сильно напоминающим мелодию песни Cat Stivens.